Дженнифер Лопес, изначально родившаяся в Бронксе, начала отношения с рэпером и продюсером P.Diddy в 1999 году, когда он уже был известным лицом в Голливуде, а ее карьера только начинала набирать обороты. Лопес часто посещала громкие мероприятия, проводимые Комбсом, включая его знаменитые белые вечеринки. Несмотря на страсть в отношениях, пара рассталась в 2001 году, когда Джей Ло призналась, что причиной разрыва стали измены Дидди.
Спустя годы, Шон Комбс открыл, что его интерес к Лопес был частью плана, чтобы вызвать ревность его бывшей партнерши Ким Портер. Он считал Дженнифер «идеальной парой» из-за их общей успешной медийной карьеры, однако по-прежнему испытывал чувства к Портер. Музыкант делился: «Я думал, что если добьюсь Дженнифер, Ким поймет, что я серьезен и вернется ко мне». Ким впоследствии подтвердила, что знала о чувствах P.Diddy даже в его отношениях с другой.
Комбс и Портер начали встречаться в 1994 году, и у них есть трое детей: 26-летний сын Кристиан и 17-летние дочери-близнецы Джесси и Ди Лила. Их отношения были сложными и многократными расставаниями и воссоединениями, и, к сожалению, Ким ушла из жизни 15 ноября 2018 года в возрасте 47 лет из-за пневмонии.
Не обошлось и без скандалов: после обвинений от бывшей подруги Кассандры Вентуры, P.Diddy удалось быстро уладить ситуацию. Однако недавняя запись, на которой он жестоко обращается с Кэсси, вызвала общественный резонанс, и он принес извинения. Теперь рэпер сталкивается с серьёзными обвинениями, включая изнасилование и торговлю людьми в сексуальных целях. В настоящее время он находится под арестом, и в его деле участвуют более 120 предполагаемых жертв.