Тейлор Свифт анонсировала перезаписанную версию альбома 1989 2014 года. Он выйдет 27 октября. Свифт написала в соцсетях: «Сюрприз!!! 1989 (Taylor’s Version) уже скоро выйдет!». Она сказала, что альбом изменил ее жизнь «бесчисленными способами», и добавила: «Если быть до конца честной, это моя самая любимая перезапись, которую я когда-либо делала, потому что 5 треков «From The Vault» — это просто безумие. Я не могу поверить, что они были оставлены. Но не надолго!»
С несколькими синглами-блокбастерами, включая «Shake It Off», «Blank Space», «Style», «Wildest Dreams» и «Bad Blood», пятый альбом Свифт окончательно обратился к поп-музыке после ее начала в стиле кантри. Мегахитмейкер Макс Мартин выступил соавтором и сопродюсером большей части альбома. Альбом стал поводом для относительно ранней публичной дискуссии о моделях вознаграждения потоковых сервисов: Свифт и ее тогдашний лейбл Big Machine почти три года не пускали альбом на Spotify из-за тарифов этой платформы. Альбом стал победителем в номинациях «Альбом года» и «Лучший вокальный поп-альбом» на церемонии «Грэмми-2016».
В июле Свифт выпустила альбом Speak Now (Taylor’s Version). Наряду с новыми версиями 16 треков, изначально вошедших в альбом 2010 года, в альбом вошли песни «From the Vault» с участием Fall Out Boy и Хейли Уильямс из Paramore, а также треки, спродюсированные совместно Аароном Десснером и Джеком Антоноффом. На одну из этих песен «From the Vault», «I Can See You», был снят клип с Тейлором Лотнером в главной роли, который Свифт сняла самостоятельно и дебютировала на концерте в Канзас-Сити.
Свифт подтвердила, что после неоднозначного приобретения Скутером Брауном своих дисков она намерена перезаписать и переиздать свой каталог в 2019 году. В сентябре 2022 года в интервью NPR Браун заявил, что «сожалеет» о том, как развивался сценарий, и добавил, что, оглядываясь назад, он бы поступил иначе. В апреле 2021 г. Свифт выпустила альбом Fearless (Taylor’s Version), а в ноябре того же года — Red (Taylor’s Version). Среди 30 песен, вошедших в обновленный Red, была 10-минутная версия песни «All Too Well», на которую был снят короткометражный фильм, режиссером которого выступила Свифт. Этот клип принес Свифт награду «Видео года» на VMAs 2022 года, установив новый рекорд по количеству побед в этой номинации.
Пересматривая свои ранние работы, Свифт продолжает выпускать новый материал. Выпустив в 2020 году альбомы evermore и folklore, она объявила о выходе своего десятого альбома Midnights, принимая награду «Видео года» за песню «All Too Well». Она выпустила альбом в октябре, дополнив его еще семью неожиданными «3am tracks» всего через несколько часов после того, как Midnights появился на стриминговых сервисах. Альбом дебютировал на вершине Billboard 200, став одиннадцатым по счету альбомом Свифт.
Помимо музыки, Свифт собирается стать режиссером полнометражного фильма для компании Searchlight Pictures, основанного на написанном ею сценарии. Ни она сама, ни студия не сообщили подробностей о проекте.